Sebbene sia uno dei comuni più giovani d’Italia, tuttavia Avigliano Umbro ha una storia antica e intensa. La tradizione orale, confermata da numerosi reperti archeologici, parla di insediamenti umani già in epoca protostorica (Età del Ferro ed Età Bronzo) e in epoca romana come si deduce dalla vicinanza delle vie Flaminia e Ulpiana e dall’abbondanza dei territori agrari e boschivi.

Proprio questa ricchezza, in età medievale, attrasse l’attenzione della vicina e potente Todi, che nel 1220 la sottrasse ai signori di Baschi. Il comune, che solo nel 1975 si è reso autonomo da Montecastrilli, deve il nome al personale latino Avilius o Avillius, assai documentato nella toponomastica umbra, con l’aggiunta del suffisso -anus. Nel 1366 subì saccheggi durante il passaggio del capitano di ventura Giovanni Acuto, allora al servizio del Cardinale Albornoz. Di nuovo fortificato nel 1419, il castello fu devastato dai Chiaravalle nel 1500 durante l’assedio di Acquasparta.

Reperti della cultura appenninica dell’età del bronzo sono stati ritrovati all’interno di una grotta scoperta di recente e denominata Grotta Bella. Del periodo medievale il capoluogo comunale conserva solo un torrione cilindrico e resti di mura, mentre nei suoi dintorni, in località Dunarobba e Sismano, si trovano due castelli: il primo, detto la Fortezza, si erge in mezzo alla campagna, con pianta quadrangolare delineata da quattro torrioni cilindrici; il secondo, munito di due torri laterali, domina le case trecentesche del borgo di Sismano.